Bom dia!
Otávio, acredito que entendi o que vc propôs, no entanto, se vc vender em um dia e comprar no outro vc não vai estar consolidando o seu lucro, já que o valor das ações vai estar praticamente o mesmo, na verdade vc só vai gastar com taxa de corretagem e voltar a se expor praticamente na mesma posição. Agora caso vc compre outra ação que está em baixa para tentar explorar novo lucro, vc cai no que o Ricardo citou acima.
Quanto a vender fracionadamente durante meses para evitar de pagar imposto, sim, é possível.
Caso você movimente até 20 mil reais durante um mesmo mês, com ou sem lucro, vc terá de declarar no IR essa movimentação, e mesmo que tenha lucro, não terá de pagar imposto sobre esse. Lembrando que isso não vale para ETFs, FIIs e BDRs.
Resumindo, sim: você poderia ir vendendo suas ações em frações de 20 mil reais por mês, e ir zerando suas posições.
Por fim, aponto que isso não seria interessante, mesmo em um cenário de aposentadoria.