O que posso sugerir é que encontre uma maneira de remover o atrito.
Se você gosta de manter o controle com planilhas e ele não, tentar "forçar" que ele se organize dessa maneira só vai gerar desgaste.
Ele recebe em espécie somente? E gasta em espécie somente? Ai realmente fica complicado ter controle se não partir de uma iniciativa dele. Mas se ele recebe e gasta por uma conta/cartão, você tem o extrato pra te auxiliar. Semanalmente você pode tirar o extrato e ter ao menos o balanço daquela semana.
Esse é o método que utilizo pra me organizar. Tento concentrar todos os gastos em um único cartão, portanto sei exatamente quanto estou gastando e o quanto ainda tenho de limite para gastar naquele ciclo. Utilizo um programa chamado ledger para fazer meu controle (seria o equivalente de uma planilha), e criei scripts em python para importar a fatura e os extratos de conta para esse programa. Foi a maneira que encontrei de remover os atritos para conseguir manter o controle.