Eu fiz a transição do CLT para Contractor tem pouco mais de um ano, e posso te ajudar com alguns insights.
Primeiro como o Henrique comentou tem mais coisas para contar além do salário bruto, como plano de saúde, fgts, seguro desemprego, além de custos de manutenção de empresa como por exemplo o contador e algumas empresas internacionais pedem seguros de Professional Liability por exemplo.
Em tese não se pode trabalhar com TI com MEI, teria que abrir um empresa como Simples.
E para quem trabalha fora uma reserva de emergência robusta é indispensável, o ideal é que se for fazer a transição tentar conseguir um acordo de demissão para conseguir sacar uma parte do FGTS e já incrementar a reserva, outro ponto de atenção é não subir muito o padrão de vida.