Salve pessoal!
Gostaria de contribuir com meus 2 cents pra discussão também, essa foi uma das minhas dores quando eu quis sair do trampo BR pro trampo gringo.
Como já citado acho que a sensação de não fluência faz parte da rotina, vamos sentir isso por muito tempo rs. Eu acho que estou há pouco tempo, meu terceiro ano trabalhando pra empresa americana, mas sinto que já evolui muito mas ao mesmo tempo eu to sempre tentando dar aquele próximo passo de falar com mais confiança, mais vocabulário, usar mais expressões pra soar mais natural no dia a dia, etc. o que acaba também dando a sensação de que nunca vai ser 100%, não tem linha de chegada.
Quando eu decidi trabalhar pra fora eu fui ver de estudar inglês mas não me encaixei em nenhuma escola, aí fiz aula particular por alguns meses. Acho que pra quem é tímido, procura por um professor de inglês que saiba programar ou seja um pouco da área (já tenha estudado ou tenha interesse), isso pode ajudar no início a conversar mais no técnico. Pro serviço eu achei que me ajudou muito e foi a minha virada de chave pra me sentir preparado pro trabalho em inglês.
Após alguns meses de aulas "normais" nós ficamos fazendo aula de programação, eu ensinava meu professor a programar e nisso ele ia me corrigindo no inglês. O professor é americano (não fala nada de PT), então saia muito do contexto de uma aula com conteúdo certinho e tal, e isso ia me ajudando a improvisar, ouvir com foco em entender o problema dele e pensar em tech ao mesmo tempo. Depois de algumas semanas nessas sessões, quando eu comecei a terminar a sessão sem estar exausto, eu me senti pronto pra procurar trabalho rs.
Eu fiz algumas aulas também no preply. Professores de diferentes partes do mundo pra ir vendo sotaques e tal. Foi legal. A que mais fiz foi uma professora da África do Sul (tem muitos profs de lá), o sotaque deles não é muito forte e devido a moeda fraca o valor fica muito interessante pra gente.