Fala Adryan, bom dia.
Cara, vamos lá:
Minha esposa sempre foi extremamente introvertida e isso é algo que temos trabalhado juntos nos últimos anos, pricipalmente pois a timidez em excesso pode não só prejudicar a vida social, mas como no trabalho também. Apesar de ser 10 anos mais velha que você, muito do que você descreveu aí me lembra os problemas que ela enfrentou e enfrenta até hoje.
O que eu te aconselharia, logo de cara, é procurar ajuda profissional. Por experiência própria aqui de casa, chegamos a conclusão que esse é o primeiro e mais importante passo para tentar combater esse problema da introversão. Conversar com pessoas desconhecidas (pior ainda com gente do sexo oposto e por quem você sinta atração) é difícil pra muita gente, até quem não costuma ser tímido. Não se cobre muito por isso!
Focar em melhorar a sua oratória é sempre muito importante, mas lembre-se que parte da "culpa" da sua oratória não ser da forma que você deseja é da sua timidez/insegurança. Tratando elas, muito provavelmente você irá notar um aumento de confiança para falar e se expressar diante de outras pessoas. A sua aceitação com o seu corpo também vai te ajudar com isso, continue com os exercícios físicos e tente controlar o consumo desses doces!
Pessoalmente compartilho também do seu "problema" com óculos. Tenho 35 anos e só tive 2 óculos escuros na vida toda, pois acho que o formato do meu rosto não vai bem com a maioria dos óculos que experimentei. Apesar de não dar muita importância ao meu vestuário (já que basicamente só uso camiseta básica e calça jeans), acho que pra você seria uma boa ideia ler mais sobre o assunto na internet vendo qual estilo de roupa se enquadraria no seu gosto e ir devagar ajustando o seu guarda roupa. Experimenta achar um exemplo de combinação que te agrade na internet, tenta comprar as mesmas peças de roupa e utiliza pra ver como você vai se sentir.
Acho que é isso que posso te dar de sugestão. Você ainda é novo, vá com calma trabalhando nesses pontos que te incomodam e vá tentando mudar um de cada vez, tudo tem o seu tempo.