Ilcas, eu acho que a primeira coisa importante de se entender é que trabalhar com PJ em uma empresa NÂO é empreender. Muito pelo contrário. Você será um funcionário, assim como na empresa atual, porém sem benefícios e sem proteção. Eu pesaria primeiramente a segurança financeira, porque como CLT você tem seguro desemprego e FGTS. Se eu fosse fazer essa mudança, primeiramente buscaria garantir uma reserva de emergência robusta de até 12 meses, no mínimo 6.
Depois de pensar a parte da segurança financeira, o resto é circunstancial e depende de algumas perguntas que já fizeram antes de mim. Boa sorte na carreira!