Pela minha experiência e dos meus pares que também trabalham remoto em inglês:
- Quanto melhor seu inglês, maior sua chance. Tem vaga que contrata o Joel Santana, tem vaga que espera que você consiga se comunicar com mais clareza. Se você tem dificuldade na entrevista é sinal que precisa melhorar, caso contrário pode largar mão de qualquer insegurança com seu nível.
- A porta de entrada são empresas que já têm brasileiros no time ou, mais acessível ainda, agências que te contratam e terceirizam pra empresas maiores. Alguns exemplos são BairesDev, Qubika, Turing, X-Team...
- Depois que você entra fica mais fácil conseguir outras vagas pois você tem experiência no modelo de trabalho. Inclusive fica mais fácil conseguir contrato direto com as empresas em vez de através de agências, o que costuma melhorar o salário ou as condições do contrato.